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醋酸

簡介—— 乙酸,也叫醋酸(36%--38%)、冰醋酸(98%),化學式CH3COOH,是一種有機一元酸,為食醋主要成分。純的無水乙

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乙酸,也叫醋酸(36%--38%)、冰醋酸(98%),化學式CH3COOH,是一種有機一元酸,為食醋主要成分。純的無水乙酸(冰醋酸)是無色的吸濕性固體,凝固點為16.6℃(62℉),凝固後為無色晶體,其水溶液中呈弱酸性且蝕性強,蒸汽對眼和鼻有刺激性作用。
乙酸在自然界分布很廣,例如在水果或者植物油中,但是主要以酯的形式存在。在動物的組織内、排洩物和血液中以遊離酸的形式存在。許多為生物都可以通過發酵将不同的有機物轉化為乙酸。
乙酸是醋的主要成分,而醋幾乎貫穿了整個人類文明史。乙酸發酵細菌(醋酸杆菌)能在世界的每個角落發現,每個民族在釀酒的時候,不可避免的會發現醋——它是這些酒精飲料暴露于空氣後的自然産物。如中國就有杜康的兒子黑塔因釀酒時間過長得到醋的說法。
古羅馬的人們将發酸的酒放在鉛制容器中煮沸,能得到一種高甜度的糖漿,叫做“sapa”。“sapa”富含一種有甜味的鉛糖,即乙酸鉛。公元8世紀時,波斯煉金術士賈比爾,用蒸餾法濃縮了醋中的乙酸。
文藝複興時期,人們通過金屬醋酸鹽的幹餾制備冰醋酸。16世紀德國煉金術士安德烈亞斯·利巴菲烏斯就把由這種方法産生的冰醋酸和由醋中提取的酸進行了比較。因為水的存在,導緻了醋酸的性質發生很大改變,以至于在幾個世紀裡,化學家們都認為這是兩個截然不同的物質。直到法國化學家阿迪(Pierre Adet)證明了這兩種物質的主要成分是相同的。 [1]
1847年,德國科學家阿道夫·威廉·赫爾曼·科爾貝第一次通過無機原料合成了乙酸。反應曆程如下:首先是二硫化碳經過氯化轉化為四氯化碳,接着是四氯乙烯的高溫分解後水解并氯化,從而産生三氯乙酸,最後一步通過電解還原産生乙酸。
1910年時,大部分的冰醋酸提取自幹餾木材得到的煤焦油。其工藝首先是将煤焦油通過氫氧化鈣處理,然後将形成的乙酸鈣用硫酸酸化,得到其中的乙酸。1911年,在德國建成了世界上第一套乙醛氧化合成乙酸的工業裝置裝置,随後研發了低碳烷烴氧化生産乙酸的方法。
西安雙氧水

物理性質
英文名稱:AceticAcid
其他名:冰醋酸,醋酸
适應症:本品不同濃度用以治療各種皮膚淺部真菌感染,灌洗創面及雞眼、疣的治療。
藥品分類:消毒防腐劑-冰醋酸
分子量:60.05
分子式:CH3COOH
沸點(℃):117.9
凝固點(℃):16.6
相對密度(水為1):1.050
粘度(mPa.s):1.22(20℃)
20℃時蒸氣壓(KPa):1.5
外觀及氣味:無色液體,有刺鼻的醋酸味。
溶解性:能溶于水、乙醇、乙醚、四氯化碳及甘油等有機溶劑。
相容性材料:稀釋後對金屬有強烈腐蝕性,316#和318#不鏽鋼及鋁可作良好的結構材料。
國家産品标準号:GB/T 676-2007
化學性質
乙酸的酸性
乙酸的羧基氫原子能夠部分電離變為氫離子(質子)而釋放出來,導緻羧酸的酸性。乙酸在水溶液中是一元弱酸,酸度系數為4.8,pKa=4.75(25℃),濃度為1mol/L的醋酸溶液(類似于家用醋的濃度)的pH為2.4,也就是說僅有0.4%的醋酸分子是解離的。
反應說明
反應說明
乙酸二聚物
乙酸的晶體結構顯示 ,分子間通過氫鍵結合為二聚體(亦稱二締結物),二聚體也存在于120℃的蒸汽狀态。二聚體有較高的穩定性,已經通過冰點降低測定分子量法以及X光衍射證明了分子量較小的羧酸如甲酸、乙酸在固态及液态,甚至氣态以二聚體形式存在。當乙酸與水溶和的時候,二聚體間的氫鍵會很快的斷裂。其它的羧酸也有類似的二聚現象。
無機化學反應
1.乙酸能發生普通羧酸的典型化學反應,同時可以還原生成乙醇,通過親核取代機理生成乙酰氯,也可以雙分子脫水生成酸酐。
乙酸的典型化學反應:
乙酸與碳酸鈉:2CH3COOH+Na2CO3==2CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸與碳酸鈣:2CH3COOH+CaCO3==(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
乙酸與碳酸氫鈉:NaHCO3+CH3COOH==CH3COONa+H2O+CO2↑
乙酸與堿反應:CH3COOH+OH-==CH3COO-+H2O
乙酸與弱酸鹽反應:2CH3COOH+CO32-==2CH3COO-+H2O+CO2↑
乙酸與活潑金屬單質反應:Fe+2CH3COOH==(CH3COO)2Fe+H2↑
Zn+2CH3COOH==(CH3COO)2Zn +H2↑
2Na+2CH3COOH==2CH3COONa+H2↑
乙酸與氧化鋅反應:2CH3COOH+ZnO==(CH3COO)2Zn+H2O
乙酸與乙醇反應:CH3COOH+C2H5OH=△=CH3COOC2H5+H2O(注:條件是加熱,濃硫酸催化,可逆反應)
2.乙酸也可以成酯或氨基化合物。如乙酸可以與乙醇在濃硫酸存在并加熱的條件下生成乙酸乙酯(本反應為可逆反應,反應類型屬于取代反應中的酯化反應)。
CH3COOH + CH3CH2OH<==> CH3COOCH2CH3 + H2O
3.由于弱酸的性質,對于許多金屬,乙酸是有腐蝕性的,例如鐵、鎂和鋅,反應生成氫氣和金屬乙酸鹽。雖然鋁在空氣中表面會形成氧化鋁保護層,但是在醋酸的作用下,氧化膜會被破壞,内部的鋁就可以直接和酸作用了。
4.金屬的乙酸鹽也可以用乙酸和相應的堿性物質反應,比如小蘇打與醋的反應。除了醋酸鉻(II),幾乎所有的醋酸鹽能溶于水。
Mg(S)+ 2 CH3COOH(aq)→ (CH3COO)2Mg(aq) +H2(g)
NaHCO3(s)+ CH3COOH(aq) →CH3COONa(aq) +CO2(g) +H2O(l)
5.在440℃的高溫下,乙酸可分解生成甲烷和二氧化碳或乙烯酮和水。
生物化學反應
乙酸中的乙酰基,是生物化學中所有生命的基礎。當它與輔酶A結合後,就成為了碳水化合物和脂肪新陳代謝的中心。然而,乙酸在細胞中的濃度是被嚴格控制在一個很低的範圍内,避免使得細胞質的pH發生破壞性的改變。與其它長鍊羧酸不同,乙酸并不存在于甘油三酸脂中。但是,人造含乙酸的甘油三酸脂,又叫甘油醋酸酯(甘油三乙酸酯) [5]  ,則是一種重要的食品添加劑,也被用來制造化妝品和局部性藥物。
乙酸由一些特定的細菌生産或分泌。值得注意的是醋菌類梭菌屬的丙酮丁醇梭杆菌,這個細菌廣泛存在于全世界的食物、水和土壤之中。在水果或其他食物腐敗時,醋酸也會自然生成。乙酸也是包括人類在内的所有靈長類生物的陰道潤滑液的一個組成部分,被當作一個溫和的抗菌劑。
作用
乙酸可用作酸度調節劑、酸化劑、腌漬劑、增味劑、香料等。它也是很好的抗微生物劑,這主要歸因于其可使pH降低至低于微生物最适生長所需的pH。乙酸是我國應用最早、使用最多的酸味劑,主要用于複合調味料、配制蠟、罐頭、幹酪、果凍等。用于調味料時,可将乙酸加水稀釋至4%~5%溶液後,添加到各種調味料中應用。以食醋作為酸味劑,輔以純天然營養保健品制成的飲料稱為國際型第三代飲料   。
制備方法
乙酸的制備可以通過人工合成和細菌發酵兩種方法。生物合成法,即利用細菌發酵,僅占整個世界産量的10%,但是仍然是生産乙酸,尤其是醋的最重要的方法,因為很多國家的食品安全法規規定食物中的醋必須是通過生物法制備,而發酵法又分為有氧發酵法和無氧發酵法。
有氧發酵法
在氧氣充足的情況下,醋杆菌屬細菌能夠從含有酒精的食物中生産出乙酸。通常使用的是蘋果酒或葡萄酒混合谷物、麥芽、米或馬鈴薯搗碎後發酵。由這些細菌發酵反應的化學方程式為:
C?H5OH + O? →CH?COOH + H?O
具體做法是将醋菌屬的細菌接種于稀釋後的酒精溶液并保持一定溫度,放置于一個通風的位置,在幾個月内就能夠經過發酵,最後生成醋。工業生産醋的方法通過提供充足的氧氣使得反應過程加快,此方法已經被商業化生産采用,也被稱為“快速方法”或“德國方法”,因為首次在德國1823年應用成功而因此得名。此方法中,發酵是在一個塞滿了木屑或木炭的塔中進行。含有酒精的原料從塔的上方滴入,新鮮空氣從下方自然進入或強制對流。強化的空氣量使得此過程能夠在幾個星期内完成,大大縮短了制醋的時間。
Otto Hromatka和Heinrich Ebner在1949年首次提通過液态的細菌培養基制備醋。在此方法中,酒精在持續的攪拌中發酵為乙酸,空氣通過氣泡的形式被充入溶液。通過這個方法,含乙酸15%的醋能夠在兩至三天制備完成。
無氧發酵法
部分厭氧細菌,包括梭菌屬的部分成員,能夠将糖類直接轉化為乙酸而不需要乙醇作為中間體。總體反應方程式如下:
C6H12O6==3 CH3COOH
此外,許多細菌能夠從僅含單碳的化合物中生産乙酸,例如甲醇,一氧化碳或二氧化碳與氫氣的混和物。
2 CO2 + 4 H2 →CH3COOH + 2 H2O
2 CO + 2 H2 →CH3COOH
梭菌屬因為有能夠反應糖類的能力,減少了成本,這意味着這些細菌有比醋菌屬細菌的乙醇氧化法生産乙酸更有效率的潛力。然而,梭菌屬細菌的耐酸性不及醋菌屬細菌。耐酸性最大的梭菌屬細菌也隻能生産不到10%的乙酸,而有的醋酸菌能夠生産20%的乙酸。使用醋酸屬細菌制醋仍然比使用梭菌屬細菌制備後濃縮更經濟。所以,盡管梭菌屬的細菌早在1940年就已經被發現,但它的工業應用範圍較窄。
除了上述生物法外,工業用乙酸多采用如下方法合成:
甲醇羰基化法
大部分乙酸是通過甲基羰基化合成的。此反應中,甲醇和一氧化碳反應生成乙酸,方程式如下
CH3OH + CO →CH3COOH
這個過程是以碘代甲烷為中間體,分三個步驟完成,并且需要多金屬成分的催化劑(第二步中)
⑴ CH?OH + HI →CH?I + H?O
⑵ CH?I + CO →CH?COI
⑶ CH?COI + H?O →CH?COOH + HI
通過控制反應條件,也可以通過同樣的反應生成乙酸酐。因為一氧化碳和甲醇均是常用的化工原料,所以甲基羰基化一直以來備受青睐。早在1925年,英國塞拉尼斯公司就開發出第一個甲基羰基化制乙酸的試點裝置。然而,由于缺少能耐高壓(200atm或更高)和耐腐蝕的容器,此方法的應用一直受到限制。1963年,德國巴斯夫化學公司用钴作催化劑,開發出第一個适合工業生産乙酸的工藝。1968年,铑催化劑的大大降低了反應難度。采用铑的羰基化合物和碘化物組成的催化劑體系,使甲醇和一氧化碳在水-乙酸的介質中在175℃和低于3兆帕的壓力條件下反應,即可得到乙酸産品。因為催化劑的活性和選擇性都比較高,所以反應的副産物很少。甲醇低壓羰基化法制乙酸,具有原料價廉,操作條件緩和,乙酸産率高,産品質量好和工藝流程簡單等優勢,但反應介質有嚴重的腐蝕性,需要使用耐腐蝕的特殊材質。1970年,美國孟山都公司建造了采用此工藝的裝置,因此铑催化甲基羰基化制乙酸逐漸成為支配性的孟山都法。90年代後期,英國石油成功的将Cativa催化法商業化,此方法采用钌催化劑,使用([Ir(CO)?I?]),它比孟山都法更加綠色也有更高的效率。
乙醛氧化法
在孟山都法商業生産之前,大部分的乙酸是由乙醛氧化制得。盡管不能與甲基羰基化相比,此法仍然是第二種工業制乙酸的方法,反應方程式如下:
2CH?CHO+O?→2CH?COOH
乙醛可以通過氧化丁烷或輕石腦油制得,也可以通過乙烯水合後生成。
低碳烷烴液相氧化法
采用正丁烷為原料,以乙酸為溶劑,在170℃-180℃,5.5兆帕和乙酸钴催化劑存在下,用空氣為氧化劑進行氧化。同時此方法也可采用液化石油氣或輕質油為原料。此方法原料成本低,但工藝流程較長,腐蝕嚴重,乙酸收率不高,僅限于廉價異丁烷或液化石油氣原料來源易得的地區采用。
2 C?H?? + 5 O? →4 CH?COOH + 2 H?O
此反應可以在能使丁烷保持液态的最高溫度和壓力下進行,副産物包括丁酮,乙酸乙酯,甲酸和丙酸。因為部分副産物也有經濟價值,所以可以調整反應條件使得副産物更多的生成,不過分離乙酸和副産物使得反應的成本增加。
在類似條件下,使用上述催化劑,乙醛能被空氣中的氧氣氧化生成乙酸:
2 CH?CHO + O? →2 CH?COOH
也能被 氫氧化銅懸濁液氧化:
2Cu(OH)?+CH?CHO→CH?COOH+Cu?O↓+2H?O
使用新式催化劑,此反應能獲得95%以上的乙酸産率。主要的副産物為乙酸乙酯,甲酸和甲醛。因為副産物的沸點都比乙酸低,所以很容易通過蒸餾除去。
乙烯氧化法
由乙烯在催化劑(所用催化劑為氯化钯:PdCl?、氯化銅:CuCl?和乙酸錳:(CH?COO)?Mn)存在的條件下,與氧氣發生反應生成。此反應可以看作先将乙烯氧化成乙醛,再通過乙醛氧化法制得。
托普索法
托普索法以單一天然氣或煤為原料。第一步:合成氣在催化劑下生成甲醇和二甲醚;第二部:甲醇和二甲醚(兩者不需提純)和CO羰基化生成醋酸,此方法也叫做兩步法。




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